5.6. Змея, кусающая себя за хвост

Если молекуле бутадиена дать дополнительную энергию, она может реагировать сама с собой, и в результате замкнется цепочка из четырех атомов углерода. Образуется новая молекула-молекула циклобутена. Для того чтобы сделать это, нужно заставить атомы водорода на концах цепи повернуться так, чтобы волны-восьмерки, принадлежащие концевым атомам углерода, оказались друг против друга. Тогда они смогут перекрыться и образовать новую удобную волну.

Вудворд и Хофман заметили, что для этой реакции возможны два пути в зависимости от того, вращаются ли оба конца молекулы в одном и том же направлении или в противоположных. Они установили, что разрешен лишь один из этих путей.

Замыкание молекулы бутадиена в молекулу циклобутена: перестройка менее удобной волны-ленты в случае двух возможных движений (при замыкании амплитуды волн двух центральных атомов углерода исчезают)

Японский химик Фукуи доказал, что ход реакции определяется наименее удобной из волн, занятых электронами. В данном случае волна-лента, охватывающая всю цепь (как в молекуле бензола), на одном конце имеет гребень, а на другом - впадину как над плоскостью молекулы, так и под ней. Для того чтобы образование углерод-углеродной связи протекало в благоприятной ситуации, требуется, очевидно, встреча двух гребней. А для обеспечения такой встречи гребней на концах цепи - что напоминает змею, кусающую себя за хвост, - оба конца должны вращаться в одном направлении.