Ароматические соединения

Такое название из-за характерного запаха получила группа органических соединений- производных бензола С₆Н₆. Но не запах является наиболее характерным признаком этих органических веществ. Основу структуры ароматических соединений чаще всего образует бензольное кольцо, состоящее из шести атомов углерода, попеременно соединенных простыми и двойными связями (такую формулу предложил в 1865 г. немецкий химик А. Кекуле):

Подобная система связей называется сопряженной. Все электроны сопряженных связей образуют единую систему, обладающую пониженным запасом энергии: поэтому бензольное кольцо устойчиво. В связи с этим, несмотря на формальную ненасыщенность - гомологический ряд C_nH_2n-6 (см. Ненасыщенные углеводороды, Гомология) - ароматические соединения вступают главным образом в реакции замещения, при которых сохраняется бензольное ароматическое ядро.

Бензол был изучен одним из первых ароматических соединений. Долгое время он представлял загадку для исследователей. Установили, что атомы углерода в нем связаны в шестичленный цикл, имеющий двойные связи. Но бензол вел себя совсем не так, как другие непредельные соединения, значительно легче вступал в реакции замещения, чем присоединения, не разрушался под действием окислителей, например азотной кислоты, а давал продукт замещения - нитробензол. Его гидроксильное производное - фенол С₆Н₅ОН, в отличие от спиртов, проявляло свойства кислоты средней силы и поэтому было названо карболовой кислотой. Такого же рода особенности поведения характерны и для других циклических углеводородов с сопряженными двойными связями - толуола, нафталина, фенантрена, антрацена и т.д.

Введение нитрогрупп NO₂ в молекулы органических, в частности ароматических, соединений при действии нитрующих агентов, например азотной кислоты, называется нитрованием. На основе нитрования получают взрывчатое вещество - тринитротолуол (тротил, или тол).

В 1842 г. русский ученый Н. Н. Зинин путем восстановления нитробензола получил ароматический амин - анилин C₆H₅NH₂. Анилин и другие ароматические амины широко используются в промышленности для изготовления красителей, различных фармацевтических препаратов, фотореагентов, взрывчатых веществ, пластических масс и т.д.

Ароматические соединения в большом количестве содержатся в каменноугольной смоле, добываемой при коксовании угля. Поскольку возросло промышленное значение этих соединений, возникла проблема получения их из углеводородов нефти. Она была успешно решена Н. Д. Зелинским и его последователями. Они предложили способ получать ароматические соединения из насыщенных углеводородов при нагревании их в присутствии катализаторов.