Новости
Библиотека
Таблица эл-тов
Биографии
Карта сайтов
Ссылки
О сайте


Пользовательского поиска




11.02.2013

Предложен более изящный полный синтез природной молекулы (+)-maoecrystal V

Полный синтез природных соединений, выделяющихся не только сложным строением и разнообразием трудно совместимых функциональных групп, но и высочайшей энантиомерной чистотой многочисленных оптических центров, всегда считался чем-то сродни альпинизму, а достижение поставленной цели можно сравнить только с восхождением на вершину.

О покорении очередного, очень сложного 8-тысячника сообщили в своей публикации в Journal of the American Chemical Society заслуженный мастер этого вида спорта Самуэль Данишевский (Samuel J. Danishefsky) и его аспирант Фэн Пэн (Feng Peng), работающие в Колумбийском университете (США).

Схема полного синтеза, предложенная г-ном Данишевским и его аспирантом. В основе — внутримолекулярная реакция Дильса—Альдера, позволяющая построить всё структурное ядро за одну стадию. (Иллюстрация ACS)
Схема полного синтеза, предложенная г-ном Данишевским и его аспирантом. В основе — внутримолекулярная реакция Дильса—Альдера, позволяющая построить всё структурное ядро за одну стадию. (Иллюстрация ACS)

Учёные разработали более эффективный и изящный путь синтеза очень редкого природного соединения (+)-maoecrystal V, которое в микроскопических количествах содержится в некоторых китайских лечебных травах.

Столетиями китайские знахари применяли траву Isodon eriocalyx Hara в качестве антибактериального и противовоспалительного средства, но в 1994 году ею заинтересовались учёные, выделившие активный компонент maoecrystal V. В первую очередь вещество было испытано на наличие противораковой активности. Такие эксперименты не требуют больших количеств, и всё равно для проведения единственного опыта потребовалось переработать более 12 кг сухих листьев, что дало 5 мг maoecrystal V. В 2010 году одна из научных групп сообщила об успешной разработке первого полного синтеза maoecrystal V в лабораторных условиях.

И вот теперь группа Данишевского представила альтернативный путь синтеза, основанный на создании полного структурного ядра молекулы в одну стадию в ходе внутримолекулярной реакции циклообразования по Дильсу—Альдеру (персональный конёк г-на Данишевского, см. иллюстрацию).

Однако у нового метода есть и серьёзный недостаток, являющийся своего рода платой за красоту и эффективность: синтез приводит к получению смеси двух энантиомерных форм maoecrystal V. Над решением этой проблемы учёные сейчас усиленно работают.

Подготовлено по материалам Американского химического общества.

Роман Иванов


Источники:

  1. КОМПЬЮЛЕНТА



ИНТЕРЕСНО:

Ученые научились наблюдать за сверхбыстрыми химическими процессами

Почему на Западе периодическую таблицу никак не связывают с именем Менделеева

Люминесцентные наночастицы открыли новый этап в истории дактилоскопии

Нобелевская премия по химии присуждена за развитие криоэлектронной микроскопии

Новый метод анализа белков работает в 50 раз быстрее

Создана первая «химическая память» объемом в 1 бит

193 года назад впервые получено органическое соединение из неорганических

Ученые разработали программу, которая высчитывает свойства молекул сложных химических соединений

Самосборкой получены структуры из 144 молекулярных компонентов

Учёные создали нанореактор для производства водорода

Ученые из Швеции создали «деревянное стекло»

Разработан новый метод создания молекул

Японские ученые создали жидкий квазиметалл, застывающий на свету

Нобелевскую премию по химии присудили за синтез молекулярных машин

Новая компьютерная программа предсказывает химические связи

Получены цветные изображения на электронном микроскопе

В упавшем в России метеорите обнаружен уникальный квазикристалл

10 невероятно опасных химических веществ

Создатель «суперклея» Гарри Кувер – химик и изобретатель, автор 460 патентов, самый известный из которых так и не помог ему разбогатеть




© Злыгостев Алексей Сергеевич, подборка материалов, оцифровка, статьи, оформление, разработка ПО 2001-2018
При копировании материалов проекта обязательно ставить активную ссылку на страницу источник:
http://chemlib.ru/ 'ChemLib.ru: Библиотека по химии'