11.02.2013

Предложен более изящный полный синтез природной молекулы (+)-maoecrystal V

Полный синтез природных соединений, выделяющихся не только сложным строением и разнообразием трудно совместимых функциональных групп, но и высочайшей энантиомерной чистотой многочисленных оптических центров, всегда считался чем-то сродни альпинизму, а достижение поставленной цели можно сравнить только с восхождением на вершину.

О покорении очередного, очень сложного 8-тысячника сообщили в своей публикации в Journal of the American Chemical Society заслуженный мастер этого вида спорта Самуэль Данишевский (Samuel J. Danishefsky) и его аспирант Фэн Пэн (Feng Peng), работающие в Колумбийском университете (США).

Учёные разработали более эффективный и изящный путь синтеза очень редкого природного соединения (+)-maoecrystal V, которое в микроскопических количествах содержится в некоторых китайских лечебных травах.

Столетиями китайские знахари применяли траву Isodon eriocalyx Hara в качестве антибактериального и противовоспалительного средства, но в 1994 году ею заинтересовались учёные, выделившие активный компонент maoecrystal V. В первую очередь вещество было испытано на наличие противораковой активности. Такие эксперименты не требуют больших количеств, и всё равно для проведения единственного опыта потребовалось переработать более 12 кг сухих листьев, что дало 5 мг maoecrystal V. В 2010 году одна из научных групп сообщила об успешной разработке первого полного синтеза maoecrystal V в лабораторных условиях.

И вот теперь группа Данишевского представила альтернативный путь синтеза, основанный на создании полного структурного ядра молекулы в одну стадию в ходе внутримолекулярной реакции циклообразования по Дильсу—Альдеру (персональный конёк г-на Данишевского, см. иллюстрацию).

Однако у нового метода есть и серьёзный недостаток, являющийся своего рода платой за красоту и эффективность: синтез приводит к получению смеси двух энантиомерных форм maoecrystal V. Над решением этой проблемы учёные сейчас усиленно работают.

Подготовлено по материалам Американского химического общества.

Роман Иванов

Источники:

1. КОМПЬЮЛЕНТА