5.4. Запрещенные и разрешенные реакции

Сблизим две молекулы этилена. Поскольку в них атомы углерода владеют совместно двумя связями и двумя парами, представим себе, что каждая молекула отказывается от одной связи и от одной пары. Освободившиеся при этом две электронные пары могли бы создать две связи между молекулами. Так получилась бы хорошо известная молекула циклобутана. Тем не менее эта реакция не идет даже при очень сильном нагревании.

Эта реакция не может произойти: две молекулы этилена встречаются и расходятся без изменений

А теперь к одной из таких же молекул этилена приблизим молекулу бутадиена, скелет которой содержит четыре атома углерода и две двойные связи, т.е. две пары электронов в волнах-лентах. На этот раз даже при слабом нагревании молекулы соединяются легко, и образуется молекула циклогексена с шестью атомами углерода и одной двойной связью. Эта реакция называется реакцией Дильса-Альдера в честь открывших ее немецких ученых. Особую ценность она представляет для химического синтеза многочисленных циклических молекул, поскольку эта реакция легко приводит к образованию колец из атомов.

Эта реакция протекает легко: при встрече молекулы этилена с молекулой бутадиена образуется новая молекула циклогексена

Несомненно, читателю покажется поразительной аналогия, которую можно провести между удавшейся реакцией образования шестизвенного кольца из трех электронных пар и стабильностью молекулы бензола, с одной стороны, и неудавшейся реакцией образования цикла из четырех атомов и нестабильностью молекулы циклобутадиена, с другой.