Альдегиды

Альдегиды - класс органических соединений, в молекулах которых содержится карбонильная группа

связанная с органическим радикалом и атомом водорода. Свойства альдегидов во многом сходны со свойствами кетонов. У альдегидов карбонильная группа связана с атомом водорода и углеводородным радикалом, у кетонов - с двумя углеводородными радикалами:

Группу атомов

называют функциональной группой альдегидов. "Альдегид" - сокращение от латинских слов, означающих "спирт, лишенный водорода". Действительно, если сравнить химические формулы альдегида и соответствующего ему спирта (имеющего то же число атомов углерода в молекуле), то можно видеть, что они отличаются друг от друга на два атома водорода:

СН₂O - муравьиный альдегид, СН₃ОН-метиловый спирт. Однако строение их различно; в молекуле спирта атом кислорода соединен с атомом углерода простой связью, а в альдегиде - двойной:

Карбонильная группа определяет специфические свойства альдегидов: за счет разрыва двойной связи они легко вступают в реакции присоединения.

Простейшие альдегиды: НСНО - муравьиный, или формальдегид; СН₃СНО - уксусный, или ацетальдегид. Они приобрели наибольшее практическое значение. Некоторые высшие альдегиды применяются как душистые вещества.

В отличие от кетонов, альдегиды легко окисляются, превращаясь в карбоновые кислоты. Так, при окислении уксусного альдегида образуется уксусная кислота, которая широко используется в промышленности и быту:

Альдегиды склонны к полимеризации. Например, формальдегид превращается в параформальдегид и т.д.

Основной промышленный способ получения формальдегида - окисление метилового спирта кислородом воздуха в присутствии металлических катализаторов. Формальдегид - бесцветный газ с резким, неприятным запахом, хорошо растворимый в воде. Он обладает антисептическими (обеззараживающими), а также дубящими свойствами.

40%-ный раствор муравьиного альдегида, называемый формалином, применяется для дезинфекции, для консервирования анатомических препаратов, в сельском хозяйстве для протравливания семян перед посевом.

Формальдегид используется, в частности, в промышленности для производства пластических масс (полиформальдегида, феноло-формальдегидных и других полимеров).

Уксусный альдегид можно получить присоединением воды к ацетилену в присутствии катализатора (солей ртути):

Эта реакция была открыта русским ученым М.Г. Кучеровым (1850-1911) и носит его имя-реакция Кучерова.

В настоящее время в промышленности уксусный альдегид все более получают каталитическим окислением этилена: