Бензол

Бензол С₆Н₆ - простейший ароматический углеводород (см. Углеводороды; Ароматические соединения). В бензоле содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода. Это-бензольное ядро. Циклическую формулу бензола с чередующимися простыми и двойными связями предложил в 1865 г. немецкий химик А. Кекуле (см. рисунок на с. 44 и на рисунке на с. 45 формулы I и II). По современным представлениям шесть я-электронов трех двойных связей бензола, находясь в сопряжении, образуют единую тс-электронную систему, которая отражена на рисунке в виде формул VII-VIII.

Бензол был открыт в 1825 г. английским физиком М. Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа. В 1833 г. немецкий физико-химик Э. Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (потому он и получил такое название). Эта бесцветная жидкость со своеобразным нерезким запахом замерзает при 5,5°С, а кипит - при 80,1°С, имеет плотность 0,8791 г/см³, молекулярную массу 78,11 и эмпирическую формулу С₆Н₆. С воздухом бензол образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует смесь с температурой кипения 69,25°С.

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд С_nН_2n-6), но, в отличие от углеводородов ряда этилена С₂Н₄, проявляет свойства, присущие насыщенным углеводородам. Так, бензол устойчив к действию окислителей, легче вступает в реакции замещения, чем присоединения, и т.п. Эти особые свойства бензола и других ароматических соединений объясняются относительной устойчивостью в химических реакциях бензольного ядра.

Кроме классической формулы бензола, предложенной А. Кекуле (I и II), существует еще несколько формул этого вещества

Бензол получают при коксовании каменного угля, а также из алифатических и алици-клических углеводородов нефти (см. Алифатические соединения. Нефтехимия). Сейчас в промышленности освоен химический синтез бензола из насыщенных углеводородов и циклопарафинов - риформинг.

Так выглядит обычный берилл

Бензол - важнейшее сырье химической промышленности. Атомы водорода в бензоле легко замещаются на хлор и другие галогены, на сульфо-, амино-, нитро- и многие другие функциональные группы. Хлорбензол, гексахлорбензол, фенол, анилин, нитробензол... Таковы лишь некоторые производные бензола, используемые в химической промышленности для производства пластических масс и красителей, стиральных порошков и лекарственных препаратов, искусственных волокон, взрывчатых веществ, химических средств защиты растений и т. д. В лабораториях бензол широко используется в качестве растворителя. Пары бензола ядовиты и, работая с ним, надо соблюдать осторожность.

Аквамарин - разновидность берилла