Гетероциклические соединения

Гетероциклическими соединениями, или гетероциклами (от греческих слов "гетерос" - "разный" и "циклос" - "кольцо, круг"), называются органические вещества циклического строения, содержащие в кольцах атомы не только углерода, но и других элементов - азота, кислорода, серы, фосфора, бора, кремния и т.д.

Эти соединения широко распространены в природе и играют важную роль в биологических процессах. К ним принадлежит примерно половина всех известных природных веществ: многие алкалоиды, витамины, антибиотики, некоторые незаменимые аминокислоты, растительные пигменты и т.д. Среди природных гетероциклических соединений - хлорофилл растений, пенициллин, витамины В₁, В₆, В₁₂, а также многие синтетические лекарственные вещества, широко применяемые в медицине.

Гетероциклические соединения могут различаться между собой числом атомов в цикле, природой и числом гетероатомов (т.е. всех атомов, кроме углеродных, входящих в состав кольца), числом циклов, типом связей в циклах, структурой и положением заместителей.

Наиболее распространены гетероциклические соединения с пятичленными и шестичленными циклами, отличающиеся сравнительно большой устойчивостью. К группе пятичленных гетероциклов с одним гетероа-томом относятся фуран (I), тиофен (II) и пиррол (III). Представители пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами - пиразол (IV), имидазол (V), оксазол (VI) и тиазол (VII).

Примерами шестичленных гетероциклов могут служить пиридин (VIII), пиперидин (IX), оксазин (X), пиразин (XI), пиримидин (XII), тиазин (XIII), морфолин (XIV).

Большое значение имеют также гетероциклические соединения, в которых гетероцикл образует конденсированные (сочлененные) системы с бензольными ядрами. Это бензофуран (или кумарон) (XV), бензопиррол (или индол) (XVI), бензотиофен (или тионафтен) (XVII), бензотиазол (XVIII), хинолин (XIX), изохинолин (XX) и акридин (XXI).

По химическим свойствам все гетероциклические соединения можно условно разделить на три группы: 1) насыщенные; 2) ненасыщенные; 3) ароматические.

Насыщенные гетероциклы по своим свойствам близки к насыщенным углеводородам.

Так, окись этилена (XXII) и тетрагидрофуран (XXIII) подобны простым эфирам, а этилени-мин (XXIV) и пирролидин (XXV) - алифатическим соединениям - вторичным аминам.

Ненасыщенные гетероциклы с несопряженными двойными связями склонны к реакциям присоединения, и этим они похожи на непредельные углеводороды и производные непредельных соединений (см. Ненасыщенные углеводороды).

Такие гетероциклы, как фуран (I), тиофен (II), пиррол (III), и некоторые другие своими свойствами, более или менее ярко выраженными, близки к ароматическим соединениям. Это объясняется сопряжением двойных связей между атомдми углерода С=С с немо деленными электронными парами гетероатома.

Некоторые важные гетероциклические соединения могут быть получены из каменноугольной смолы, растительного сырья и других природных источников. Однако гораздо большее значение в современной химии приобрели разнообразные методы химического синтеза, которые обеспечивают получение множества как природных, так и не встречающихся в природе гетероциклов. В качестве исходных веществ при этом часто используются нециклические соединения с открытой цепью атомов, в которых содержатся заместители, допускающие замыкание цикла. Кроме того, известны процессы взаимных превращений некоторых гетероциклов.