Изомерия

Теория химического строения, созданная в 60-х гг. прошлого века выдающимся русским химиком A.M. Бутлеровым, дала научное объяснение явлению изомерии. Оно заключается в существовании химических соединений, имеющих один и тот же качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличающихся друг от друга строением, а следовательно, и свойствами. Такие соединения называются изомерами.

Например, состав С₂Н₆O и соответственно молекулярную массу 46,07 имеют два различных изомерных органических вещества: этиловый спирт - жидкость, кипящая при 78°С, смешивающаяся с водой в любых соотношениях, и диметиловый эфир (см. Эфиры) - газ, почти нерастворимый в воде и существенно отличающийся от этилового спирта по химическим свойствам.

Изомеры были известны и до Бутлерова. Еще в 1823 г. немецкий ученый Ю. Либих показал, что серебряные соли гремучей кислоты AgONC и изоциановой кислоты AgNCO имеют одинаковую молекулярную массу, один и тот же состав, но совершенно разные свойства. Термин изомерия предложен в 1830 г. шведским химиком Й. Берцелиусом.

A.M. Бутлеров не ограничился объяснением известных случаев изомерии. Он предсказал, в частности, что могут существовать два изомерных бутана С₄Н₁₀, три изомерных пентана С₅Н₁₂, четыре изомерных бутиловых спирта С₄Н₉ОН и т.д. В 1860-1870 гг. Бутлеров вместе со своими учениками синтезировал предсказанные изомеры. Позже представление об изомерии было развито в работах многих ученых.

Согласно теории Бутлерова, свойства веществ зависят не только от их состава, но и от химического строения, т. е. от порядка соединения атомов в молекулах и их взаимного влияния. Этим и объясняются случаи изомерии органических соединений.

Как уже говорилось, есть три изомерных пентана - один с неразветвленной цепью (нормального строения) и два - с разветвленной (изостроения):

С увеличением числа углеродных атомов в молекуле число возможных изомеров сильно возрастает. Углеводород эйкозан С₂₀Н₄₂, например, имеет 366 319 изомеров.

В органической химии существует структурная изомерия, которую делят на скелетную изомерию и изомерию положения. В первом случае изомеры отличаются друг от друга последовательностью атомов углерода; изопентаны - пример скелетной изомерии. При изомерии положения химические соединения одного и того же состава отличаются друг от друга положением в углеродной цепи кратных связей, неуглеродных заместителей и функциональных групп, например:

Кроме структурной изомерии возможна пространственная (см. Стереохимия).

Явление изомерии, в частности, обусловливает огромное многообразие органических веществ.