Шестнадцать изомеров

Теперь обратим внимание вот на такое обстоятельство. В молекуле глюкозы четыре неравноценных асимметрических атома углерода. Значит, для такого соединения возможно 2⁴ = 16 стереоизомеров, которые образуют 8 пар зеркальных оптических антиподов. Каждое соединение из восьми представляет диастереомер с присущими только ему физическими свойствами (растворимость, температура плавления и т. д.). Глюкоза - лишь один из диастереомеров обширного семейства гексоз, т. е. углеводов с шестью углеродными атомами. Помимо глюкозы в это семейство входят аллоза, альтроза, манноза, гулоза, идоза, галактоза и талоза. Каждое из этих соединений существует в виде двух оптических антиподов, различающихся только знаком вращения плоскости поляризации света (влево или вправо). Вот, например, два антипода глюкозы:

Интересно, что в природе встречается только D- глюкоза, L-антипод был получен синтетически.

Итак, в семействе гексоз шестнадцать сестер - 8 пар близнецов. Близнецы очень похожи друг на друга, пары же сильно разнятся как "характерами", так и "внешностью". (Не нужно еще забывать, что каждое соединение существует в α- и β-формах, которые могут переходить одна в другую. Поэтому общее число форм для альдогексоз увеличивается до 32.)

Назовем еще одно семейство углеводов - пентозы, содержащие в цепи пять углеродных атомов. Все эти углеводы могут быть произведены от глицеринового альдегида путем наращивания углеродной цепи на один, два или три атома. Глицериновый альдегид содержит один асимметрический атом углерода и поэтому существует в виде двух оптических антиподов. Все углеводы, которые производятся удлинением цепи в D - глицериновом альдегиде, относятся к D - ряду. Каждому углеводу D - ряда соответствует оптический антипод, производимый от L - глицеринового альдегида. Из альдегидоспиртов семейства пентозы интерес для нас представляет прежде всего D - рибоза. Мы еще не раз вернемся к этому углеводу: он встречается в некоторых витаминах, коферментах и выполняет важнейшие жизненные функции, являясь составной частью нуклеиновых кислот.

Несколько слов о фруктозе, прежде чем перейти к более сложным углеводам. Этот углевод, как и глюкоза, имеет состав С₆Н₂О₆, но относится к классу многоатомных кетоспиртов. В растворе он существует в виде смеси трех форм - кетонной (ее очень мало) и двух циклических. Молекула фруктозы, кроме того, может существовать и в виде пятичленного кольца. Именно в такой форме фруктоза входит в состав обычного сахара.

Вот сейчас и поговорим об этом "сладком" соединении, а также о некоторых других ему подобных.