Хлорофос, зарин и другие...

В пятой группе периодической системы находится чрезвычайно важный элемент - фосфор.

Фосфор входит во многие органические соединения, в которых нет связи фосфор-углерод и которые, следовательно, не являются истинно фосфорорганическими; некоторые из них выполняют исключительно важные функции в живой природе. Мы уже говорили об аденозинтрифосфате, нуклеиновых кислотах - это эфиры фосфорной кислоты. Однако нас сейчас интересуют именно фосфорорганические соединения, т. е, соединения, содержащие связь фосфор-углерод. Для их получения служит открытая в 1906 г. А. Е. Арбузовым перегруппировка, носящая теперь его имя. Вот пример реакции Арбузова. Действуем бромистым этилом на метиловый эфир фосфористой кислоты и получаем метиловый эфир этилфосфоновой кислоты

Вообще фосфорорганические соединения весьма многочисленны и разнообразны. Следуя нашей традиции, расскажем лишь о наиболее "знаменитых" представителях этого класса веществ.

Если в написанной выше формуле эфира этилфосфоновой кислоты заменить этильную группу на группу СН(ОН)СС1₃, то получим хлорофос - широко известный яд против насекомых (инсектицид). Похож на него и тиофос (в нем вместо карбонильного кислорода стоит сера).

А теперь возьмем эфир метилфосфоновой кислоты, только пусть одна эфирная группа будет содержать изопропил, а вторую заменим на атом фтора. Получится отравляющее вещество зарин. Два других ОВ - зоман и табун - имеют близкую структуру.

Позже были изобретены еще более страшные- фосфорорганические ОВ, так называемые V-газы, убивающие при попадании на кожу или в легкие в самых ничтожных количествах.

Почему же вдруг именно вот такие производные фосфора - сильнейшие яды? Оказывается, и инсектициды, и ОВ действуют на организм одинаковым образом. Эти вещества подавляют активность фермента холинэстеразы, функция которого - разрушать ацетилхолин, который выделяется после того, как из мозга по нервным волокнам (нейронам) передан сигнал о сокращении мышцы. Мышца сокращается. Тут подоспевает холинэстераза и расщепляет ацетилхолин на холин и уксусную кислоту. Мышца возвращается в первоначальное состояние. А если холинэстераза не работает (она блокирована фосфорорганическим веществом)? Все время выделяется ацетилхолин, мышца судорожно сокращается, наступает смерть. Вот почему фосфорорганические ОВ относятся к нервно-паралитической группе.

Есть среди фосфорорганических соединений и такие, которые применяются как лекарственные препараты - для лечения глаукомы, злокачественных опухолей.

Спустимся теперь на одну клетку вниз в менделеевской таблице. Мышьяк. Уже одно это слово как- то неприятно ассоциируется с ядом. Как и для фосфора, для этого элемента известно большое число органических производных. И среди них есть яды. В первую очередь тут можно назвать одно из первых боевых отравляющих веществ - люизит. Его формула C1CH=CHA₅C1₂.