В этой небольшой книжке мы рассказали только о некоторых разделах, о некоторых проблемах органической химии. Наука эта весьма обширна, и многие интереснейшие вопросы здесь даже не удалось упомянуть. Попытаемся хотя бы перечислить то, о чем не было рассказано.
Начнем со структурной химии. Здесь заслуживают упоминания соединения, относящиеся к совершенно новому типу: соединения без химических связей. В 1964 г* немецкий химик Г. Шилл (ФРГ) разработал синтез вещества, образованного двумя сцепленными кольцами, которое относится к классу катенанов (от латинского слова, означающего "цепь").
Совсем недавно, в 1981 г. тому же ученому удалось синтезировать катенан из трех колец, одного большого и двух поменьше, который, как оказалось, может существовать в виде двух изомеров: в первом изомере (А) два кольца разделены бензольными фрагментами, во втором изомере (Б) оба малых кольца находятся по одну сторону от большого кольца:
Бензольные циклы не дают возможности малым кольцам скользить по всему большому кольцу. Этот новый тип изомерии был назван трансляционной изомерией.
Интересно, что в клетках удалось обнаружить циклические молекулы дезоксирибонуклеиновых кислот, которые, по-видимому, также могут образовывать катенановые структуры. В чем биологический смысл таких структур, пока не ясно.
В соединениях, о которых мы сейчас говорили, нет обычной химической связи между отдельными фрагментами, а молекула тем не менее не рассыпается на части. Нечто похожее имеется и в так называемых соединениях включения. Одно из них всем хорошо известно, это фиолетовое соединение йода с крахмалом. Размеры молекулы йода точно соответствуют размерам полости в структуре крахмала, йод захватывается и удерживается углеводной сеткой крахмала. Вот другой, более современный пример. Если упаривать раствор ферроцена C5H5FeC5H5 и тиомочевины (NH2)2CS в смеси ацетона с метанолом под пониженным давлением или просто на воздухе, выпадают кристаллы, устроенные необычным образом: тиомочевина образует как бы полые трубки, в которые удобно укладываются цилиндрики ферроценовых молекул. Но заместите в ферроцене один атом водорода на любую другую группу, и ферроценовый "бутерброд" не поместится в полости тиомочевинового кристалла. Вот вам и удобный способ отделения ферроцена от его производных.
А какие интересные пространственные фигуры могут быть получены из атомов углерода! Например, сов* сем недавно был синтезирован замещенный тетраэдран - он напоминает молекулу метана, но только вместо водородов вершины тетраэдра в нем занимают атомы углерода, и эти атомы связаны между собой, а в середине многогранника - пустота. Мы уже говорили, что при соединении атомов углерода с атомами бора получаются совершенно удивительные многогранники. Весьма любопытно, что вводя в такую молекулу еще и атом платины, получаем вогнутый, словно продавленный мячик, многогранник;
Говоря о таком интересном явлении, как ароматичность, мы ограничились упоминанием бензола и пиридина. А вместе с тем ароматических систем известно очень много, химики ввели такие понятия как антиароматичность, гомоароматичность...
Почти ничего не сказали мы о такой гигантской области химии (не только органической), как химия каталитических процессов. А ведь без катализаторов просто невозможно представить себе сегодняшний промышленный синтез. Сравнительно давно начали применяться гетерогенные (т. е. твердые) катализаторы, В течение нескольких десятилетий бурно развивается так называемый гомогенный катализ (в таком процессе и реагенты и катализатор находятся в растворе). Как показал член-корреспондент АН СССР А. Е. Шилов с сотрудниками в Институте химической физики, соединения переходных металлов реагируют в растворе даже с такими инертными веществами, как насыщенные углеводороды. Наконец, удалось объединить достоинства гетерогенного и гомогенного катализа, получив нанесенные катализаторы, в которых поверхность твердого носителя модифицируют, "пришивая" к ней различные каталитически активные функциональные группы. Процессам с участием таких катализаторов прочат большое будущее.
Автор с сожалением ставит здесь точку,
* * *
Читателю, заинтересовавшемуся органической химией или некоторыми ее разделами, проблемами, мы предлагаем в заключение список литературы, в который включены лишь некоторые популярные книги и статьи в журналах "Наука и жизнь" (НЖ) и "Химия и жизнь" (ХЖ), опубликованные в последние годы. Вот что можно прочитать
- о структурной органической химии, о стереохимии:Б. Н. Конарев. "Любознательным о химии. Органическая химия",- М., Химия, 1982; Я. С. Дмитриев, "Молекулы без химических связей", Л., Химия, 1980; В. И. Соколов, "Химическая топология", М., Знание, 1981; Г. Б. Шульпин, ХЖ, № 10, 1978; № 4, 9, 12, 1979; № И, 1982; № Зг 1983, Г, Романов, НЖ № 4, 1978;
- об электронном строении молекул:Г. Б. Шульпин, ХЖ, № 1, 1978; № 7, 1981; П. Савка, НЖ, № 9, 1980; Е. Л. Франкевич, ХЖ, № 3, 1982;
- об органическом синтезе:В. И. Словецкий, "Электросинтез в органической химии", М., Знание, 1981; B. Я. Павлов, М. Я. Фиошин, "Электросинтез органических соединений", М., Наука, 1971; М. Воронков, Б. Трофимов, НЖ, № 9, 1977;
- о катализе: Г. К. Боресков, "Некоторые проблемы катализа", М., Знание, 1981; В. А. Афанасьев, Г. Е. Заиков, "В мире катализа", М., Наука, 1977; Г. В. Лисичкин, А. Я. Юффа, ХЖ, № 11, 1981; C. Т. Юфит, ХЖ, № 1, 1983; А. Е. Шилов, "Природа", № 10, 1979;
- об органических красителях: П. Лещенко, ХЖ, № 2, 1982; О. Михайлов, НЖ, № 2, 1982;
- о металлоорганических соединениях: Г. Шульпин, НЖ, № 10, 1981; М. Д. Решетова, ХЖ, № 6, 1981;
- о полимерах: С. А. Вольфсон, "Композиционные полимерные материалы сегодня и завтра", М., Знание, 1982; "От колбы до реактора", М., Химия, 1982; ХЖ, № 5, 1978; В. Е. Эскин, "Мир невидимых великанов", М., Наука, 1976; А. А. Аскадский, ХЖ, № 2, 1981;
- об органических соединениях и процессах в живых организмах: М. Гудман, Ф. Морхауз, "Органические молекулы в действии", М., Мир, 1977; И. И. Брехман, "Человек и биологически активные вещества", М., Наука, 1976; Дж. Старз, "Молекулы жизни", М., Атомиздат, 1976; К. А. Макаров, "Химия и медицина", М., Просвещение, 1981; А. Ф. Бочков, В. А. Афанасьев, Г. Е. Заиков, "Углеводы", М., Наука, 1980; К. Б. Яцимирский, "Проблемы бионеорганической химии", М., Знание, 1976; НЖ, № 3, 1980; Ю. М. Кеда, Б. И. Кеда, "Биополимеры", М., Знание, 1978; Ю. Г. Чирков, "Фотосинтез: два века спустя", Знание, М., 1981; Э. Г. Розанцев, "Химия старения организма", М., Знание, 1978; Т. С. Сафонова, "Пути развития химии лекарственных веществ", М., Знание, 1978; Б. Медников, НЖ, № 7, 8, 9, 1981; М. Д. Франк-Каменецкий, ХЖ, № 11, 1979; № 9, 1981; № 3, 1983; Я. К Абубакиров, ХЖ, № 12, 1978; Я. Я. Семенов, А. Е. Шилов, НЖ, № 9, 1978; В. И. Иванов, ХЖ, № 2, 1980; № 10, 1981; В. Адо, НЖ, № 5, 1980; Е. Д. Свердлов, ХЖ, № 1, 1981; Л. А. Блюменфельд, "Природа", № 6, 1981; И. М. Эмануэль "Природа", № 1, 1982;
- о химии восприятия света, запаха, вкуса: М. А. Островский, "Фоторецепторные клетки", М., Знание, 1978; Г. Шульпин, НЖ, № 1, 1978; № 10, 1979; Я. Д. Трейгер, ХЖ, № 8, 1978;
- о физических методах в химии: М. С. Вигдергауз, "Цветопись", М., Химия, 1980; В. Р. Полищук, "Как разглядеть молекулу", М., Химия, 1979; И. А. Лгенсон, ХЖ, № 7, 1982; О. Ю. Охлобыстин, ХЖ, № 10, 1983,