Элементарный состав и химическое строение углеводов

Углеводами называются органические вещества, в состав которых входят углерод, водород и кислород. Водород и кислород в углеводах находятся в основном в таком же соотношении, как и в молекуле воды: на 2 атома водорода приходится 1 атом кислорода. Поэтому эти соединения стали называть углеводами. К ним относятся: глюкоза [С₆H₁₂О₆ → C₆(H₂О)₆], рибоза [С₅Н₁₀О₅ → С₅(Н₂O)₅], сахароза [С₁₂Н₂₂O₁₁ → С₁₂(Н₂O)₁₁] и др. Однако среди углеводов имеются соединения, не отвечающие такому правилу, такие, как рамноза (С₆Н₁₂O₅). С другой стороны, среди органических веществ существуют такие, в молекулах которых водород и кислород находятся в том же отношении (2:1), но они не принадлежат к углеводам, например уксусная кислота [СН₄O₂→С₂(Н₂O)₂].

Таким образом, название "углеводы" не точно соответствует химической структуре веществ этого ряда. Поэтому международная комиссия дала углеводам новое название - "глюциды".

Однако термин "углеводы" так широко вошел в теорию и практику, что им продолжают пользоваться и в настоящее время.

По своему строению углеводы являются альдегидами и кетонами многоатомных спиртов, из которых они могут быть получены окислением первичной или вторичной спиртовой группы.

Из курса органической химии известно, что спирты представляют собой производные углеводородов, в молекуле которых имеются одна или несколько гидроксильных групп - ОН. По числу этих групп спирты бывают одно-, двух-, трехатомными и т. д.

Общая формула спиртов следующая:

где R - углеводородный радикал.

Например, СН₃-ОН - метиловый спирт, С₂Н₅-ОН - этиловый спирт, СН₂-ОН-СН-ОН-СН₂-ОН - трехатомный спирт глицерин.

В зависимости от расположения гидроксильной группы различают спирты первичные и вторичные. Первичным называется спирт, у которого гидроксил находится при концевом радикале:

Вторичные спирты имеют гидроксильную группу, расположенную у углеводородного радикала, который связан с двумя соседними С-радикалами:

Если гидроксильная группа находится у С-атома, связанного с тремя углеводородными радикалами, то такой спирт называется третичным:

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды:

В случае окисления вторичных спиртов получаются кетоны:

Альдегидоспиртом называется соединение, в составе которого имеется и альдегидная, и спиртовая (гидроксильная) группа:

В структуре кетоноспирта обнаружены кетонная и гидроксильная группы: