5. Реакция поликонденсации

Реакция поликонденсации - это процесс образования высокомолекулярных веществ из низкомолекулярных, идущий с выделением побочных продуктов. В отличие от реакции полимеризации этот процесс не может быть отнесен к типу реакций соединения.

Для реакции поликонденсации также необходимо, чтобы молекулы исходного вещества могли реагировать не менее чем с двумя другими молекулами. Но это достигается в данном случае не за счет двойных связей, а благодаря наличию в молекулах не менее двух функциональных групп атомов.

Примером такой реакции может служить уже известный процесс образования полипептидов из аминокислот (см. учебник, стр. 364). Аминокислоты - соединения, имеющие две функциональные группы: За счет этих групп молекулы одной и той же аминокислоты могут многократно реагировать друг с другом, образуя более крупные молекулы; при этом выделяется побочный продукт реакции - вода:

Элементарным, многократно повторяющимся звеном такой макромолекулы будет:

Когда в подобное взаимодействие вступают две молекулы, процесс называется конденсацией. Поскольку при образовании макромолекулы процесс происходит между многими молекулами, реакция называется поликонденсацией.

Как мы увидим далее, поликонденсация аминокислот (отличных от тех, которые образуют полипептиды и белки) используется при получении очень ценных синтетических волокон, например капрона.

В реакцию поликонденсации могут вступать не только вещества с различными функциональными группами в молекулах, как это имеет место в вышеприведенном примере, но и вещества с одинаковыми функциональными группами. Чтобы при этом могла идти реакция роста цепи, требуется обычно участие второго вещества, функциональные группы которого отличались бы от групп, содержащихся в первом веществе, и могли бы с ними взаимодействовать. Примером может служить поликонденсация фенола с формальдегидом, на основе которой получают весьма распространенные в настоящее время фенолформальдегидные пластмассы. Об этом мы узнаем далее.

Вопросы и упражнения

17. В чем различие между реакциями полимеризации и поликонденсации? Покажите это на примерах.

18. В производстве некоторых синтетических материалов используется поликонденсация дикарбоновых кислот с этиленгликолем НО-СН₂-СН₂-ОН. Составьте уравнение такой реакции, выразив формулу дикарбоновой кислоты в общем виде