Шестерка электронов

Споры вокруг теории строения бензола прекратились всего несколько десятилетий назад. Каковы же современные представления об электронном строении бензола? Каждый атом углерода в бензоле находится в sp²-гибридизованном состоянии. Напомним, что это значит. Из четырех электронов каждого углерода один s- и два р-электрона образуют три совершенно одинаковые sp²-гибридные орбитали, которые лежат в одной плоскости под углами 120° друг к другу. Две из этих орбиталей используются для перекрывания с такими же орбиталями двух соседних углеродов, а одна - для образования связи с атомом водорода. Все эти электроны образуют σ-электронный остов бензола. Над и под каждым углеродным атомом расположена объемная восьмерка р-электрона. Теперь представим себе, что в бензольном кольце восьмероки р-электронов попарно перекрываются "боками", т. е. образуют три двойные связи. Это и есть электронная модель бензола, описываемая на бумаге формулой Кекуле.

Если формула Кекуле верна, то расстояния в молекуле бензола между двумя соседними углеродами должны быть разными: 0,154 нм между атомами, у которых р-облака не перекрываются, и 0,133 нм между углеродами, связанными π-связью.

Но исследование бензола физическими методами показало, что все расстояния в молекуле строго одинаковы и длина связи С-С равна 0,140 нм, т. е" среднему значению между длинами простой и двойной связи. Логично предположить, что каждая электронная восьмерка-орбиталь перекрывается одинаково и одновременно с такими же восьмерками двух соседей.

Итак, для каждого углеродного атома бензола оба соседа - и справа, и слева - совершенно равноценны. Больше того, современные физические методы позволили установить, что все шесть атомов углерода постоянно обмениваются своими π-электронами, так что по бензольному шестиугольнику может циркулировать кольцевой ток.

В этой таблице обобщаются наши знания о реальном бензоле и гипотетическом циклогексатриене