Два иона в одной молекуле

Мы называем заряженные частицы ионами. Они бывают положительными или отрицательными. Но могут ли в одной молекуле быть два иона с разными знаками заряда? Оказывается, могут. И пример тому-аминокислоты. В молекуле аминокислоты уживаются группы атомов с противоположными свойствами. Одна - карбоксил - функциональная группа с отчетливо выраженными свойствами кислоты. Другая - аминогруппа, напротив, придает соединению свойства основания. Долгое время было неясно, существуют ли аминокислоты в растворе в виде нейтральных форм NH₂CHRCOOH или в виде двухзарядных форм, так называемых цвиттер-ионов

Высокая растворимость в полярных растворителях, большие дипольные моменты и некоторые другие данные позволяют в настоящее время считать, что цвиттерионная форма в растворах преобладает. Впрочем, в таком суммарно электронейтральном, или, как говорят, изоэлектрическом, состоянии аминокислоты могут находиться лишь в весьма узком интервале pH, называемом изоэлектрической точкой. Это очень важная в анализе аминокислот и белков характеристика. Значительно чаще в растворах встречаются частицы с одним положительным или одним отрицательным зарядом.

Можно придумать великое множество аминокислот, различающихся углеводородным скелетом и взаимным положением карбоксильной и аминной групп. Но в природе встречаются почти исключительно α-аминокислоты, т. е. такие, в которых аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнему с карбоксилом.

И кислот таких немного - чуть больше двадцати. Посмотрите на сводную таблицу природных аминокислот. Здесь и самые простые соединения, например, глицин, аланин. Есть аминокислоты, содержащие две карбоксильные группы (аспарагиновая кислота), две аминогруппы (орнитин), серу (цистеин), фенильное кольцо (фенилаланин). Некоторые аминокислоты (триптофан, гистидин) имеют в своем скелете гетероциклы (мы о гетероциклах поговорим подробнее в следующей главе).

Все кислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода. Почти во всех аминокислотах, встречающихся в природе, расположение групп вокруг асимметрического центра одинаково. Установлено, что это расположение соответствует L-конфигурации. Различаются они только группой R:

Действительно, от природного аланина путем хитрых химических превращений можно прийти к уже знакомой нам L-молочной кислоте:

Приводим перечень (сводную таблицу) аминокислот, выделенных из природных белков:

1. Глицин (Гли)
   
   
2. Аланин (Ала)
   
   
3. Серии (Сер)
   
   
4. Цистеин (Цис)
   
   
5. Метионин (Мет)
   
   
6. Треонин (Тре)
   
   
7. Валин (Вал)
   
   
8. Лейдин (Лей)
   
   
9. Изолейцин (Илей)
   
   
10. Аспарагиновая кислота (Асп)
    
    
11. Аспарагин (Асн)
    
    
12. Глутаминовая кислота (Глу)
    
    
13. Глутамин (Глн)
    
    
14. Орнитин (Орн)
    
    
15. Лизин (Лиз)
    
    
16. Аргинин (Aрг)
    
    
17. Гистидин (Гис)
    
    
18. Фенилаланин (Фен)
    
    
19. Тирозин (Тир)
    
    
20. Триптофан (трип)
    
    
21. Пролин (Про)
    
    
22. Оксипролин (Опро)