Почему стрептоцид лечит?

В 30-е годы нашего столетия "вошли в моду" сульфамидные, или сульфаниламидные, препараты, и в первую очередь - "ара-аминобензолсульфамид, так называемый белый стрептоцид. Это довольно простое соединение: производное бензола с двумя заместителями - сульфамидной группой SO₂NH₂ и аминогруппой:

Стрептоцид оказался очень хорошим противобактериальным средством. Было синтезировано множество производных стрептоцида - атом водорода в сульфамидной группе заменяли на самые разные радикалы. Многие из таких производных прижились в медицинской практике - норсульфазол, фталазол, сульгин. Вот формулы некоторых лекарств:

Но почему сульфамидные препараты так действуют на бактерию, почему они убивают ее? Существует такое предположение. Для жизнедеятельности многих микроорганизмов необходима ядра-аминобензойная кислота. Эта кислота входит в состав витамина- фолиевой кислоты, которая для бактерий является фактором роста. Без фолиевой кислоты бактерии не могут размножаться.

По размерам и химическим свойствам пара-аминобензолсульфамид (и его производные) очень похож на пара-аминобензойную кислоту. Когда мы вводим в организм, зараженный бактериями, сульфамидный препарат, бактерия, "не разобравшись", начинает синтезировать фолиевую кислоту, используя вместо аминобензойной кислоты стрептоцид. Ошибка обнаруживается слишком поздно. Аналог фолиевой кислоты с сульфамидной группой вместо остатка пара-аминобензойной кислоты - это отнюдь не фолиевая кислота, он не может работать как фактор роста. Развитие бактерий приостанавливается. Вот как выглядят формулы фолиевой и "псевдофолиевой" кислот (А и 5, соответственно):

Если же вместе с сульфамидным препаратом бактерию "кормить" еще и n-аминобензойной кислотой, то действие сульфаниламида проявляется гораздо слабее: ведь в этом случае образуется и "настоящая" фолиевая кислота.

Сульфамидные препараты используются для залечивания ран, в которые могут попадать различные бактерии (стрептоцид), лечат ими и болезни желудка (сульгин, фталазол), и простудные заболевания (норсульфазол).

Лекарственных препаратов великое множество. Расскажем еще об одной группе - о производных салициловой (или орго-гидроксибеизойнсй) кислоты. Ее можно рассматривать как бензойную кислоту, содержащую в орто-положении гидроксил, либо как фенол, содержащий в орто-положении карбоксильную группу.

Салициловая кислота - сильное дезинфицирующее средство, а ее натриевую соль применяют при ревматизме. Из салициловой кислоты получают множество лекарственных веществ. Наиболее знаменит сложный эфир салициловой кислоты и уксусной (в этом эфире салициловая кислота выступает как фенол)-ацетилсалициловая кислота, или аспирин; его применяют как жаропонижающее средство.

Сложный эфир из салициловой кислоты с фенолом - это салол, антисептик, применяемый при желудочных заболеваниях. Наконец, заместив в бензольном кольце атом водорода на аминогруппу, получаем пара-аминосалициловую кислоту (ПАСК) - эффективное противотуберкулезное средство.