Сжигая вещество, узнаем его формулу

Элементный анализ - это очень мощное средство познания органических соединений. Его значение велико и сегодня.

Объясним подробнее, как Зинин установил формулу своего вещества.

Все органические вещества содержат углерод и водород. Почти все органические вещества горят. При этом получается диоксид углерода и вода. Уравнение такой реакции:

Если взвесить получившиеся при горении количества СO₂ и Н₂O, узнать, сколько углерода и водорода содержится в веществе.

Сжигают вещество в специальной трубке, в токе кислорода; полученные продукты сжигания переносятся кислородом дальше в две последовательно соединенные трубочки. Первая наполнена безводным перхлоратом магния (ангидроном), который поглощает воду, во вторую трубку помещают аскарит - пропитанный расплавом едкого натра асбест, который поглощает диоксид углерода.

Итак, взвешивают вещество, взвешивают обе поглотительные трубочки, сжигают вещество, снова взвешивают трубочки. По привесу узнают количество образовавшихся СO₂ и Н₂O.

Во времена Зинина требовалось до полу грамма вещества, чтобы определить его количественный состав. Сейчас обычно берут две навески примерно по одному миллиграмму.

Содержание углерода в веществе легко рассчитать по формуле

Здесь 0,2729 - это отношение атомной массы углерода к молекулярной массе СO₂, т. е. доля углерода в диоксиде углерода.

Аналогично содержание водорода можно определить по формуле

Вернемся к расчетам Зинина. Сжигая 0,369 г вещества, он получил количества СO₂ и Н₂O, соответствующие содержанию в соединении 86,57% углерода и 5,20% водорода. Остальное - 8,33% - приходится на кислород. Для определения общей формулы, как говорят, брутто-формулы, нужно разделить процентное содержание каждого элемента на его атомную массу:

Делим все числа на наименьшее. В частном получаем число атомов данного элемента в молекуле:

Теперь можно прикинуть формулу: С₁₄Н₁₀О или С₂₈Н₂₀О₂ или С₄₂Н₃₀О₃... По некоторым соображениям Зинин выбирает формулу С₂₈Н₂₀O₂. Если рассчитать в ней содержание элементов, то окажется, что оно очень близко к найденному.

На основании данных анализа Зинин делает вывод: "Следовательно наше тело есть изомер оксилепидена. Мы сейчас увидим, что и октаэдрические кристаллы, образовавшиеся вместе с пластинчатыми из расплавленного оксилепидена, представляют также изомер с оксилепиденом, поэтому я буду называть эти три изомера по их кристаллическому виду: оксилепиденом игольчатым, оксилепиденом пластинчатым и оксилепиденом октаэдрическим".

Действуя на пластинчатый оксилепиден пентахлоридом фосфора PCI5, Зинин получил новое вещество, которое подверг анализу. Цитируем дальше.

"Анализ дал следующие результаты: из 0,497 г тела, высушенного при 140 °С, получено: 1,456 г С0₂ и 0,2085 г Н₂₀, т. е. 79,59% С и 4,66% Н. Из 0,361 г тела получено 0,122 AgCl или 8,26% С1.

Формула С₂₈Н₁₉СlO₂ требует 79,52% С, 4,49% Н и 8,40% С1. Следовательно, анализированное тело есть однохлороксилепиден".

Подведем итоги. В результате кропотливой, долгой работы Зинину стало известно, что оксилепиден может существовать в виде трех изомеров. Кроме того ученый установил, что атомы водорода в оксилепидене могут замещаться на хлор. Вот, собственно, и все. Что такое оксилепиден, каково его строение, Зинин не знал.

А нам кажется все так просто: октаэдрический и игольчатый оксилепидены - это транс- и цис-изомеры дибензоилстильбена, а пластинчатый оксилепиден - еще одно производное стильбена.

Да, сегодня химику понадобилось бы всего несколько дней, а то и часов, чтобы полностью разобраться в этих "оксилепиденах" и нарисовать их структурные формулы (Ph - фенил С₆Н₆):

Дело, конечно, в том, что в распоряжении современных химиков под рукой находятся такие Средства, такие методы познания строения вещества, о которых великий Зинин и догадываться не мог. И за все эти методы мы должны благодарить физиков.