Моносахариды

Эти углеводы представляют собой твердые, кристаллические вещества, растворимые в воде, сладкие на вкус. При определенных условиях они легко окисляются. Так, альдегидоспирты окисляются в кислоты, а при действии восстановителей превращаются в соответствующие спирты.

К моносахаридам относится группа простых углеводов, состоящих из одной молекулы с различным числом углеродных атомов (3, 4, 5, 6, 7 и более). В зависимости от числа углеродных атомов, входящих в молекулу, различают: триозы - моносахариды, состоящие из 3 углеродных атомов, тетрозы - из 4 С-атомов, пентозы - из 5 С-атомов, гексозы - из 6 С-атомов и т. д.

Простые углеводы по своему строению являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов: например, альдегид 6-атомного спирта сорбита - глюкоза, а его кетон - фруктоза:

Из триоз в организме человека имеют большое значение глицериновый альдегид и диоксиацетон, которые в процессах обмена веществ участвуют в активной форме, в виде эфиров с фосфорной кислотой:

Пентозы широко представлены в животном мире. Они входят в состав ДНК и РНК, являются составными частями различных ферментов, обеспечивающих окисление углеводов, белков и жиров, биосинтез белка и т. д.

К пентозам относятся: рибоза, дезоксирибоза - составные части нуклеотидов; рибулеза, ксилулеза и др.

Из гексоз наибольшее значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза. По своему химическому строению глюкоза и галактоза являются альдегидоспиртами, а фруктоза - кетоноспиртом.

Глюкоза - виноградный сахар, чрезвычайно широко распространенный в природе. В свободном состоянии глюкоза встречается как в растительных продуктах, так и в животном организме. Она входит в состав важнейших ди- и полисахаридов (сахароза, лактоза, крахмал, гликоген и др.). В организме человека глюкоза выполняет очень важные функции, являясь одним из основных источников энергии, а для нервной ткани и мозга - единственным.

Галактоза является пространственным изомером глюкозы, отличаясь от последней только расположением гидроксильной группы и водорода у четвертого углеродного атома. Она входит в состав лактозы, некоторых полисахаридов, гликолипидов и др. Галактоза в печени под действием ряда ферментов превращается в глюкозу. В молочной железе идет процесс синтеза из глюкозы галактозы, которая необходима для образования молочного сахара - лактозы.

Фруктоза широко распространена в природе и в большом количестве в свободном виде встречается в плодах, в связи с чем ее иногда называют плодовым сахаром. Особенно много фруктозы во фруктах, меде, сахарном тростнике.

Различия в структура фруктозы и глюкозы (фруктоза кетоноспирт, а глюкоза - альдегидоспирт) характеризуют и отличия их свойств. Фруктоза неспособна восстанавливать металлы из их окислов, в отличие от глюкозы она хуже всасывается в кишечнике. В организме фруктоза легко изомеризуется в глюкозу, в виде фосфорных эфиров участвует в обмене веществ.

При изучении гексоз было установлено, что они могут встречаться в циклической форме, которая образуется за счет внутримолекулярных перемещений:

В результате этого первый углеродный атом становится асимметрическим, он обозначается звездочкой(*). Асимметрическим называется такой атом, у которого все валентности заняты различными группировками.

Наличие такого атома обусловливает явление α- и β-изомерии, т. е. различное расположение водорода и гидроксила по отношению к первому углеродному атому:

В организме α- и β-формы глюкозы могут взаимопревращаться. Это явление называется мутаротацией.

В настоящее время установлено, что гексозы присутствуют в организме в виде кольцевых форм, которые впервые предложил Хеуорс:

В процессах обмена веществ углеводы участвуют в организме не в свободном виде, а в активированной форме - в виде эфиров с фосфорной кислотой, которая присоединяется по месту гидроксильных группировок у первого или шестого углеродного атома (или у С₁- и С₆-атомов).

При окислении шестого углеродного атома гексоз образуются гексуроновые кислоты (из глюкозы - глюкуроновая кислота, из галактозы - галактуроновая и т. д.).

Глюкуроновая кислота выполняет в организме важную функцию - участвует в обезвреживании ядовитых веществ - конечных продуктов распада белков и других соединений.

При замене ОН-группы у С₂ на аминогруппу NH₂ в гексозах образуются аминосахара, важнейшими из которых являются глюкозамин и галактозамин.

В организме аминосахара часто встречаются в виде соединений с уксусной кислотой по следующему типу: