Новости
Библиотека
Таблица эл-тов
Биографии
Карта сайтов
Ссылки
О сайте


Пользовательского поиска




предыдущая главасодержаниеследующая глава

Синтезы на основе фурфурола

В этой области органической химии работает З. Н. Назарова. Первые ее труды были посвящены синтезу жирноароматических соединений, изучению методов алкилирования фенолов и ароматических углеводородов спиртами в присутствии различных катализаторов.

Основные работы З. Н. Назаровой относятся к области синтезов на основе фурфурола. Она впервые провела непосредственное бромирование фурфурола и фурилнитроэтилена, предложила методы получения 5-бром- и 5-йодфурфурола и детально объяснила свойства этих соединений. Некоторые из синтезированных ею производных 5-галоидфурифуролов обладают весьма ценными бактерицидными свойствами.

З. Н. Назарова впервые провела конденсации 5-галоид- и 5-нитрофурфуролов с нитропарафинами, метилкетонами и другими соединениями, имеющими подвижные атомы водорода. Ею разработаны методики получения альфа- и бета- ненасыщенных кетонов и нитровинильных производных фурана, получен ряд препаратов, обладающих высокой физиологической активностью, и установлено, что все 5-галоидзамещенные фурана количественно отщепляют галоид при действии азотной кислоты. На этом основании она разработала методы количественного определения галоида в 5-галоидпроизводных фуранового ряда и получения 5-нитрофурилнитроолефинов из соответствующих 5-бромпроизводных и показала возможность обмена галоида в 5-галоидпроизводных фурана на другие группы (брома на йод и брома и йода на нитро-, меркапто- и роданогруппы).

З. Н. Назарова впервые выделила фуроилтиоизоцианаты и осуществила превращения их в фурилзамещенные тиомочевины. Эти соединения проявляют физиологическую активность. Есть основание полагать, что они могут найти практическое применение.

З. Н. Назаровой разработаны способы получения ряда сернистых производных фурана (сульфидов, дисульфидов и производных тиоугольной кислоты). Только за последние семь лет она синтезировала более 130 новых, не описанных в литературе соединений и для 20 соединений предложила новые, более рентабельные методы.

Большинство из синтезированных 3. Н. Назаровой препаратов обладает бактерицидным или бактериостатическим действием. Некоторым из них присуща способность ингибировать рост болезнетворных микроорганизмов в сильном разведении (1:100 000 и более).

Так, 5-нитрофурилхлорнитроэтилен проявил определенное бактериостатическое влияние на обычную грамположительную и грамотрицательную микрофлору и способность ингибировать рост синегнодной палочки; 5-нитрофурилнитроэтилен обладает антимикробным действием. В больших разведениях он активен против трихомонад и различных грибковых заболеваний; 5-йодфуранкарбоновая кислота задерживает рост сибиреязвенной палочки в разведении 1:100 000 и дизентерийной - 1:10 000; 5-нитрофурилиденацетофенон снижает рост сибиреязвенной палочки (1:1000 000), золотистого гомолитического стафилококка и дизентерийной палочки в разведении 1:100 000; 5-нитрофурилиденацетофенон активен против трихомонад и некоторых грибковых заболеваний в разведении 1:200 000; 5-йодфурфурол угнетает рост сибиреязвенной и дизентерийной палочек в разведении 1:10 000; 5-роданфурилнитроэтилен тормозит рост сибиреязвенной палочки и золотистого гемолитического стафилококка.

З. Н. Назарова опубликовала 28 работ; делаем ссылку на наиболее важные1.

1 (З. Н. Назарова. ЖОХ, 27, 2012 (1957); З. Н. Назарова, М. И. Пименова. ЖОХ, 27, 2842 (! 1.967); З. И. Назарова. ЖОХ, 27, 2931 (1957); З. Н. Назарова, Ф. Т. Пожарский, 28, 1503 (1958); З. Н. Назарова, А. Д. Гарновский. ЖОХ, 30, 1182 (1960).)

Интересны исследования Ф. Т. Пожарского. Он разработал новый метод синтеза 5-хлор фурфурол а, который по сравнению с прежними способами более прост по выполнению и выходу продукта. Им впервые получены продукты конденсации 5-хлорфурфурола с нитроолефинами.

Детальное изучение методов синтеза ненасыщенных кислот ряда фурана позволило Ф. Т. Пожарскому разработать удобный способ получения 5-галоидфурфурилиденмалоновых кислот и синтезировать ранее не известные в литературе 5-хлор-, 5-бром- и 5-йодфурфурилиденмалановые кислоты с выходом 85-97%. Путем декарбоксилирования они были превращены в 5-галоидфурилакриловые кислоты. Этот путь их получения не был известен.

Заслуживают также внимания синтезы ацилоаминоантрахиновых красителей с ядрами фурана.

Путем ацилирования 1,5-, 1,4-диаминоантрахинона и 5-нитро-, 1,4-диаминоантрахинона хлорангидридами фурилакрило-ой, 5-хлор-, 5-бром- и 5-нитрофурилакриловой кислот в растворе хлорбензола Ф. Т. Пожарскому совместно с Е. Т. Кружилиной удалось получить с выходом от 65 до 85% ряд новых красителей: диацильное производное 1,5-диаминоантрахинона, где ацильные группы-радикалы 5-хлорфурилакриловой кислоты (I), диацильное производное 1,4-диаминоантрахинона с ацилом 5-бромфурилакриловой кислоты (II), диацильное производное 5-нитро-, 1,4-диаминоантрахинона, которое содержит в качестве ацильных групп радикалы фурилакриловой кислоты (III), и др.

Синтезированные Ф. Т. Пожарским красители за исключением соединений, содержащих нитрогруппу, окрашивают хлопок и шерсть из куба в ярко-желтый (I) или в красно-коричневый (II, III) цвет. Они же окрашивают ацетатный шелк в чистые цвета: оранжевый (I), малиново-красный (II) и сине-фиолетовый (III). Окраска устойчива к стирке и свету. Синтезы некоторых из рассмотренных здесь препаратов подробно изложены в опубликованных работах1.

1 (Ф. Т. Пожарский, З. Н. Назарова. ЖОХ, 28 (1958); Ф. Т. Пожарский. Уч. зап. Ростовского ун-та, 60, вып. 10 (1959); Авторефераты научно-исследовательских работ за 1959 г. Изд-во РГУ.)

предыдущая главасодержаниеследующая глава



ИНТЕРЕСНО:

Самосборкой получены структуры из 144 молекулярных компонентов

Учёные создали нанореактор для производства водорода

Ученые из Швеции создали «деревянное стекло»

Разработан новый метод создания молекул

Японские ученые создали жидкий квазиметалл, застывающий на свету

Нобелевскую премию по химии присудили за синтез молекулярных машин

Новая компьютерная программа предсказывает химические связи

Получены цветные изображения на электронном микроскопе

В упавшем в России метеорите обнаружен уникальный квазикристалл

10 невероятно опасных химических веществ

Создатель «суперклея» Гарри Кувер – химик и изобретатель, автор 460 патентов, самый известный из которых так и не помог ему разбогатеть




© Злыгостев Алексей Сергеевич, подборка материалов, оцифровка, статьи, оформление, разработка ПО 2001-2017
При копировании материалов проекта обязательно ставить активную ссылку на страницу источник:
http://chemlib.ru/ 'ChemLib.ru: Библиотека по химии'