Занятие 30. Альдегиды, кислоты, сложные эфиры

(Работа рассчитана на 2 часа. Каждый учащийся по указанию учителя выполняет половину описанных опытов. Задачи даются учащимся, выполнившим работу раньше срока.)

Оборудование: железный штатив, спиртовка, кругло- донная колбочка (25-30 см³) с пробкой и длинной вертикальной стеклянной трубкой, набор пробирок в стойке, химический стаканчик, делительная воронка, уксусная кислота (концентрированная), этиловый спирт, концентрированная серная кислота, магний в порошке, окись магния, раствор едкого натра, раствор соды, лакмус или фенолфталеин, безводный уксуснокислый натрий, насыщенный водный раствор едкого кали, стаканчик с насыщенным раствором поваренной соли, раствор хлористого кальция, раствор медного купороса, раствор хлорного железа, формалин, раствор марганцевокислого калия, раствор азотнокислого серебра, раствор аммиака.

На столе общего пользования: сало, льняное масло, марля, поваренная соль, ацетон, обрывки киноплёнки, мыло, стеарин.

Опыт 1. Получение альдегидов окислением спиртов (получение уксусного альдегида).

В качестве окислителя может быть взят марганцевокислый калий.

1. Налейте в пробирку 1-2 см³ этилового спирта.

2. Прибавьте столько же разбавленного раствора марганцевокислого калия. Слегка подогрейте. Наблюдайте исчезновение фиолетовой окраски.

3. Образующийся уксусный альдегид частично остаётся в растворе, частично улетучивается. Познакомьтесь с его запахом. Составьте уравнение реакции.

Опыт 2. Реакция окисления альдегидов.

Одной из характерных реакций альдегидов является их окисление, в результате чего образуются соответствующие кислоты. В качестве окислителей часто применяются окись серебра (в виде аммиачного раствора) или гидрат окиси меди.

1. Подготовьте для опыта чистую пробирку: прокипятите в ней раствор щёлочи, слейте его и хорошо промойте пробирку дистиллированной водой.

2. Налейте в пробирку 1 см³ раствора AgNO₃, немного раствора NaOH и растворите образовавшийся осадок окиси серебра, добавляя по каплям раствор аммиака. К раствору добавьте по стенке пробирки 4-5 капель формалина. Поместите пробирку в заранее подготовленный стакан с горячей водой. Наблюдайте образование серебряного зеркала. Напишите уравнение реакции.

3. К раствору едкого натра в пробирке добавьте 2-3 капли раствора медного купороса. Образуется осадок гидрата окиси меди. Прилейте немного формалина и смесь прокипятите. Образуется сперва жёлтый осадок, который затем превращается в красный осадок закиси меди Сu₂O. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Опыт 3. Получение кислот из солей.

1. Получите уксусную кислоту из уксуснокислого натрия. Напишите сначала уравнение реакции между уксуснокислым натрием и серной кислотой.

2. Поместите в пробирку немного уксуснокислого натрия, прибавьте 1-2 см³ крепкой серной кислоты. Нагрейте. Ощущается запах "уксуса". Напишите уравнение реакции.

Опыт 4. Реакция уксусной кислоты с металлами, основными окислами, основаниями и солями.

1. Налейте в 2 пробирки по 3-4 см³ уксусной кислоты, наполовину разбавленной водой. В одну пробирку бросьте порошок магния, в другую - окиси магния. Если реакции будут идти медленно, пробирки подогрейте. Наблюдайте происходящие явления.

2. Каплю раствора из первой пробирки выпарьте на стёклышко. Обнаруживается пятно соли.

3. Возьмите в пробирку 5-40 капель уксусной кислоты, прибавьте 4-5 см³ воды, немного лакмуса и затем нейтрализуйте осторожно раствором щёлочи, пока лакмус не покажет нейтральную среду. Выпарьте каплю раствора на стекле.

4. Проделайте аналогичную реакцию, применяя вместо едкого натра соду.

5. Составьте уравнения проделанных реакций.

Опыт 5. Реакция кислот со спиртами (получение сложного эфира).

1. В маленькую круглодонную колбочку налейте равные количества (примерно по 3-5 см³) уксусной кислоты, этилового спирта и концентрированной серной кислоты. Колбочку закройте пробкой с длинной вертикальной трубкой.

2. Нагревайте смесь несильно в течение 3-5 минут. Затем вылейте содержимое в стаканчик с насыщенным раствором поваренной соли. Уксусноэтиловый эфир не растворяется в растворе поваренной соли и собирается сверху. Обратите внимание на его приятный сильный запах.

3. Составьте уравнение реакции.

Опыт 6. Получение мыла и опыты с ним.

Мыло вы будете получать омылением жира (являющегося, как известно, сложным эфиром), в присутствии едкого кали; образующаяся кислота при этом сразу даёт соль, т. е. мыло. Чтобы реакция прошла быстрей, её проводят в спиртовом растворе.

1. В круглодонную колбочку налейте 10-12 см³ насыщенного водного раствора едкого кали.

2. К взятому раствору прибавьте 20 см³ этилового спирта и 10-12 а свиного сала. Колбу закройте пробкой с длинной вертикальной стеклянной трубкой.

3. Нагревайте смесь на сетке (при взбалтывании) до тех пор, пока не исчезнет сало и жидкость не станет однородной.

4. Вылейте большую часть жидкости в стакан с насыщенным раствором поваренной соли. Отфильтруйте мыло и спрессуйте его.

5. Приготовьте в пробирке при нагревании раствор обыкновенного "хозяйственного" мыла (настрогав его для этой цели в виде тонких стружек), разлейте его в 3 пробирки и проделайте следующие опыты:

а) В одну пробирку добавьте 2-3 капли раствора фенолфталеина. Объясните появление розовой окраски 68

б) В другую пробирку добавьте серной или соляной кислоты. Напишите уравнение реакции, поясняющее образование твёрдого вещества.

в) В третью пробирку добавьте раствор хлористого кальция. Наг ищите уравнение реакции образования осадка. ..

6. Приготовьте эмульсию из равных объемов воды и

подсолнечного масла и разлейте её в две пробирки. В одну из пробирок добавьте несколько стружек мыла. Обе пробирки взболтайте и поставьте в штатив. В одном случае эмульсия быстро расслаивается, в другом случае она оказывается более устойчивой. Объясните это явление.

Задачи.

1. Доказать, что в данном растворе содержится альдегид.

2. В 4 пробирках имеются вещества - ацетон, раствор карболовой кислоты, раствор альдегида и вода. Определить, в какой пробирке какое вещество находится.

3. Склеить обрывки киноплёнки ацетоном (ацетон - хороший растворитель). Для этого хорошо очистить концы плёнки ножом, смочить их ацетоном и соединить.

4. Получить жирную кислоту из обычного мыла, растворив его предварительно в воде.

5. Получить мыло из стеарина. Для этого кусочек стеарина в 3-4 г поместить в стаканчик, налить немного воды и нагревать до плавления. Добавить раствор едкого натра до полного растворения стеарина. Затем прибавить к раствору поваренную соль, до насыщения. На поверхности "высаливается" твёрдое мыло. Отделить его.